あの孫正義からの転職の誘いを断った男――。そんな逸話で知られるのは、ベストセラー『１分で話せ』著者で、ヤフーのコーポレートエバンジェリスト、Yahoo!アカデミアの学長を務める伊藤羊一氏。自ら立ち上げたウェイウェイ（東京・大田）の社長でもある。
ソフトバンクグループの孫正義社長を30年以上、取材してきた作家・井上篤夫氏が、伊藤氏の強烈な「孫正義体験」を掘り下げる。
「ダメダメなビジネスパーソンだった」と、20代の頃の自分を振り返る伊藤氏が、40代でいかにリーダーシップに目覚め、自分を変えたのか。遅咲きビジネスパーソンの成長物語に照らして、孫正義論を語り合う。
井上氏の近著『孫正義 事業家の精神』刊行を記念した対談企画。
井上篤夫（以下、井上）：羊一さんと僕が初めて会ったのは7年ほど前、2013年の夏なんだけど、噂には聞いていた。「ソフトバンクアカデミアに孫正義からの入社の誘いを正面から断ったやつがいるぞ」と。
伊藤羊一（以下、羊一）：いやいや。孫さんにはもうそんな記憶はないでしょう（苦笑）。孫さんなんて呼ぶと、偉そうですが。
井上：確かに、本当は「孫正義社長」と呼ぶべきなんだけど、僕らとしての敬意を示すためにも、今日は「孫さん」と呼びたいんだよね。
羊一：井上先生に初めて会ったあのときは、その孫さんの「誘いを断った」一件も含めて、いろいろと複雑な思いを抱えていた時期で、井上先生にはたくさん話を聞いてもらいました。
井上：「井上先生」はやめてよ、恥ずかしいからさ。僕は、今日は「羊一さん」と呼ばせてもらうよ。
羊一：では、せんえつながら井上さん、直接、お目にかかるのは初対面のあのとき以来ですね。あのときは内モンゴルに向かう飛行機に乗るのに空港で待ち合わせて。
井上：そうそう。羊一さんと同じアカデミア1期生で、内モンゴル出身の布和賀什格（ふわ・はしが）君のコーディネートで、アカデミア生たちと一緒に旅行したんだよね。でも、フライトは皆バラバラで、初対面の僕と羊一さんが2人きり、行きも帰りも同じ飛行機に乗ることになった。北京での乗り換えもややこしくて、僕はずっと羊一さんにくっついていった。
羊一さんにとっては、人生が大きく変わる分岐点だったよね。体形だってあれから随分変わったじゃない。
羊一：一念発起、3カ月で10キログラム、落としましたから。
ダメダメ銀行員がベストセラー作家に
「孫正義の誘いを断った」というのは、どういういきさつだったんでしょうか。
羊一：僕はもともと、ビジネスパーソンとしてはダメダメだったんです。
どのくらいダメダメだったかというと、新卒で日本興業銀行に入って早々に職場になじめずメンタル不調に陥りまして。若手の段階で社会人として大きく挫折し、周回遅れの再スタートを切った後も、金髪にして「組織にあらがう銀行員」を気取ってまともに仕事をしないという体たらく。今でこそ、プレゼンの研修やワークショップの講師をしていますが、当時は人前で話すとなるとすごく緊張してしまって、とても苦手だった。
銀行に十数年勤めた後、30代でご縁があって、文具メーカーのプラスに転職。オーナーの今泉嘉久社長の薫陶を受けます。そして、プラス時代の2005年、38歳でグロービス経営大学院に通いました。ここで僕なりにプレゼンのコツをつかんで自信を得たのが、最初の著書『1分で話せ』につながったんです。
井上：大ベストセラーだよね。
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